Message
Изображение №
© 2020-2025 МСЦ РАН
Орлов Николай Николаевич Успехи в области красителей и полупродуктов. – 1936
Предисловие
ЧАСТЬ I. ПРОМЕЖУТОЧНЫЕ ПРОДУКТЫ
§ 1. Общая характеристика методов получения
Ориентирующее влияние заместителей
§ 2. Спектрохимические исследования дериватов бензола Auwers'a
§ 3. Влияние замещения на молекулярный объем, оптическую реактивность и величину теплоты сгорания
§ 4—11. Причины ориентирующего влияния заместителей по прежним представлениям и новым воззрениям
§ 12. Изучение реакции «непрямого» замещения
§ 13—23. Трактование явлений замещения на основе электронной теории органических соединений. Полярность валентности
§ 24—26. Ионная теория органических реакций
§ 27—33. Конкретные примеры применения электронной теории для трактования реакций замещения
§ 34. Правильности замещения в бензольном ядре на основании электронной теории по трактованию Ulmann'a
0 реакции Friedel-Crafts'a
§ 35—36. Значение хлорида алюминия в современной технике
§ 37. Область применения реакций Fгіеdel-Crafts'a
§ 38—39. Роль АlСl_3 при реакции: образование алюминий-органических соединений
§ 40. То же — образование молекулярных соединений (дериватов дигидробензола)
§ 41—44. То же — активирующее действие хлористого алюминия (Hopff); возникновение свободных радикалов (Nenitzescu), явления гидрирования и дегидрирования (Unger)
§ 45—47. Трактование механизма реакции Fгіеdel-Crafts'a с точки зрения ионной (Ргіns) и электронной (Dougherty, Тронов) теорий
§ 48—52. Физико-химические исследования реакции Fгіеdel-Crafts'a, Wohl'a и Wertyporoch'а
§ 53. Возможность замены АІСl_3 на FеСl_3
О катализе в области органического синтеза
Электросинтез
§ 55. Общие положения
§ 56—62. Примеры электролиза исходных продуктов и соединений жирного рода
§ 63—64. Превращение органических веществ под влиянием тихого электрического разряда
Фотосинтез
§ 65. Значение фотосинтеза
§ 66. К химизму образования углеводов в растениях
§ 67—68. Действие света на ацетилен и этилен
§ 69. Светочувствителъность метил-антрахинона
§ 70. Фотоокисление толуола при содействии антрахинона
§ 71—75. Примеры фотохимического окисления иных органических соединений
§ 76—77. Значение действия света при хлорировании
Галогенопроизводные
§ 78—80. Реакционная способность галогенов в ароматических соединениях; их активирование нитрогруппой
Методы галогенирования
§ 81. Непосредственное галогенирование
§ 82—85. Каталитическое галогенирование
§ 86. Галогенирование в боковой цепи; непрерывное хлорирование толуола
§ 87—88. Электрохимическое галогенирование
§ 89. Непрямое галогенирование
§ 90—93. Фторирование и фторопроизводные
§ 94. Превращения галогенопроизводных
§ 95—101. Полихлордериваты
Нитросоединения
§ 102. Нитрование как электронный процесс
§ 103—107. Исследования процесса нитрования. Механизм нитрования бензола
§ 108—112. Нитрование фенола
§ 113—116. Нитрование со ртутным контактом
§ 117. Электрохимическое нитрование
Новые способы нитрования:
§ 118—122. а) окислами азота
§ 123. б) в парах
§ 124—126. в) нитратами
§ 127. г) азотистой кислотой
§ 128. Новый метод открытия нитрогруппы
Амины
Восстановление нитросоединений химическими реактивами
§ 129—132. Исследования процесса восстановления
Новые способы химического восстановления
§ 133. 1) железом и хлоридами
§ 134—135. 2) амальгамой натрия
§ 136. 3) алкоголятом натрия
§ 137. 4) серой и её соединениями
§ 138. 5) гидридом Са, Zп + NH_4Сl, SnСl_2 и пр.
Отдельные представители аминов:
§ 139. Анилиновая соль
§ 140. Бензидин
§ 141. Аминофенолы
§ 142. Очистка аминов
§ 143—169. Каталитическое восстановление нитросоединений
§ 150—151. Электрохимическое восстановление
Аминирование гидроксильных соединений. Реакция Bucherer'a
§ 164—165. Каталитическое аминирование оксисоединений
Аминирование галогенопроизводных
§ 167—168. Получение анилина из хлорбензола
§ 169—170. Получение р-нитроанилина и 2-амино-антрахинона
§ 171—175. Вторичные и третичные амины
§ 176. Ацильные производные аминов
Диазосоединения
§ 177. К строению диазониевых солей
§ 178. Скорость разложения диазотатов
§ 179. Электрохимическое диазотирование
Способы получения устойчивых диазосоединений
§ 180. Получение устойчивых диазосоединений с помощью минеральных солей
§ 181—182. » » » » ароматических полисульфокислот
§ 183. » » » » фторосульфонатов и фтор-боратов
§ 184. Применение диазометана
Сульфопроизводные
§ 185. Сульфирование как электронный процесс
§ 186. Ориентирующие влияния при сульфировании
§ 187—188. pi-Сульфирования
Новые способы сульфирования
§ 190—191. 1) в паровой фазе
§ 192. 2) серным ангидридом
§ 193. 3) полисульфатами
§ 194. Способ «запекания»
§ 195. Иные способы сульфирования
§ 196—201. Сульфирование антрахинона. Роль ртутных солей
§ 202—203. Получение антрахинон-сульфокислот по реакции Friedel-Crafts 'а
Фенолы
§ 204—209. Получение фенолов из галогенодериватов углеводородов
§ 210. То же — каталитическим окислением углеводородов
§ 211. Иные способы получения фенолов
§ 212. Приготовление алкилированных фенолов (алкилирование фенолов в ядре)
§ 213. Алкилирование фенолов в гидроксильной группе
§ 214. Окисление фенолов
§ 215. Разделение крезолов
§ 216. Новая цветная реакция alpha-нафтола
Хиноны
§ 217. Получение бензохинона
Получение антрахинона
§ 218. Окисление хромовой кислотой
§ 219. » окислами азота
§ 220. » азотной кислотой
§ 221. » неорганическими солями
§ 222. » перекисью водорода
§ 223—225. Каталитическое окисление
§ 226. Электрохимическое окисление
§ 227—231. Получение синтетического антрахинона
§ 232. Диеновые синтезы антрахинона и его производных
§ 233. Очистка сырого антрахинона
§ 234—235. Гидрирование и восстановление антрахинона
§ 236. Производные антрахинона
§ 237. Теория замещения в антрахиноне
§ 238. Получение иных хинонов
§ 239. Цветная реакция на хиноны
Альдегиды и кетоны
Получение бензальдегида
§ 241. Получение бензальдегида из хлородериватов толуола
§ 242—243. Получение бензальдегида окислением толуола химическими реактивами
§ 244—246. Получение бензальдегида каталитическим окислением толуола
§ 247. Получение бензальдегида электрохимическим окислением толуола
§ 248—250. Получение бензальдегида из бензола и окиси углерода
§ 251. Получение иных альдегидов
§ 252. Новая реакция ароматических альдегидов
Получение кетонов
Карбоновые кислоты
Бензойная кислота
§ 256. Получение ее: из бензотрихлорида
§ 257—258. » » химическим окислением метильной группы толуола
§ 259. » » каталитическим окислением толуола
§ 260. » » синтезом из бензола
§ 261. » » фотохимическим окислением толуола
Фталевая кислота
§ 262. Получение ее каталитическим окислением нафталина
§ 263. Очистка фталевого ангидрида
§ 264—265. Получение ее каталитичеким окислением нафталина
§ 266. Каталитическое получение фталимида
§ 267. Салициловая кислота
§ 268. Нафталевая »
§ 269. Каталитическое восстановление карбоксильной группы
§ 270. Превращение двуосновных кислот в одноосновные
ЧАСТЬ II. КРАСЯЩИЕ ВЕЩЕСТВА
Теория цветности
§ l—9. Абсорбция световых лучей
Зависимость цвета органических соединений от их строения
§ 10—13. Влияние замещающих групп на селективную абсорбцию
§ 14—15. Изучение функции хромофорных групп
§ 16—18. Комбинированные ауксохромы
§ 19. Цветность ди- и три-хинолил-метанов
§ 20. Влияние на цветность замыкания кольца
§ 21. Не-хиноидные красители тетрафенилметанового ряда
§ 22—23. Хинолидная структура
§ 24. Гипотеза гетерополярных колец Kuhn'a
§ 25—30. Хромофорная теория Dilthey'я
§ 31—32. Воззрение Wizinger'a на ауксохромы; дериваты тетрафенил-этилена
§ 33—34. Фуксон-иминовые красители как комплекcные солеобразные соединения (Madelung)
§ 35—36. Применение к теории цветности электронных представлений
Теория сопряженно-хиноидного строения Hantzsch'a:
§ 37. Исследование фуксин-иминовых красителей
§ 38. О шестивалентноcти углерода
§ 39. Cтроение карбониевых солей
§ 40. Наблюдения в области пиридиниевых солей
§ 41. Воззрение Weitz'a на природу хингидронов
Теория цветности Lifschitz'a, полемика его с Hantzsch'eм
§ 47. Выводы
§ 48. Трактование Петренко—Критченко цветности на основании закона периодичности
Теория цветности Буравого
§ 49. Гомеополярные соединения
§ 50—51. Ониевые соли
§ 52. Ацисоли
§ 53. О хромофорах и ауксохромах
§ 54. Выводы
§ 55. Природа окрашенных триарилметиловых солей
§ 56. Возражения Dilthey'я
Полиметиновые красители
Термохромия
§ 64. Анализ смеси красителей
§ 65. К вопросу о светопрочности красителей
Физиологическое действие красителей
§ 66—72.
Нитрокрасители
§ 73. Строение нитросоединений
§ 74. Изомерные формы нитробензола
§ 75. Синтез нитрокрасителей
Азокрасители
Механизм сочетания азо- и диазокомпонентов
§ 76. Арил-сульфо-нафтиламиды
§ 77. Нафтсультам
§ 78. Ангидрооснования N-алкид-метил-хинолонов
§ 79. Триалкил-метилен-индолины
§ 80. Сочетание с диазониевыми солями ненасыщенных в боковой цепи соединений
§ 81. Сочетание диазосоединений с кислотой Тобиаса
§ 82—83. Отношение к сочетанию антидиазотатов (Bucherer)
§ 84. Механизм сочетания диазониевых солей и антидиазотатов по Mohlau
§ 85. » » по Wizinger'y
§ 86—88. Ненормальные случаи азосочетания
§ 89. Отдельные примеры реакции сочетания
О механизме превращений диазоамино- в аминоазобензол
Строение азокрасителей
§ 95—99. Исследования Hantzsch'a, Willstatter'a, Буравого, Auwers'a
§ 100—102. Строение азоиндикаторов
§ 103. Строение диазоаминосоединений
§ 104. Строение р-пунцового
§ 105. Свойства азохромофора в трактовании Blumberger'a
Цветность и другие свойства азокрасителей
§ 106—107. Свойства J-кислоты как азокомпонента
§ 108—113. Влияние метильной, сульфогрупп и пр. на цвет и прочность азокрасителей
§ 114—115. Зависимость между величиной молекулы азокрасителя и его свойствами
§ 116. Причина изменения цвета красного Конго от кислот
Превращения азокрасителей
§ 117—118. Превращения диазосульфонатов
§ 119. Переход арилазо-beta-нафтиламинов в триазолы
§ 120—124. Отношение азокрасителей к сульфиту и бисульфиту
§ 125—126. Отношение азокрасителей ко фталевому ангидриду и пр.
§ 127. Исследование светочувствительности азокрасителей
§ 128. Новая номенклатура азокрасителей
§ 129. Применение азокрасителей в аналитической химии
Нерастворимые оксиазокрасители
§ 130. Нафтолы типа AS
Азокомпоненты
§ 132. Арилиды иных оксикарбоновых кислот (кроме оксинафтойной)
§ 133. Азокомпоненты иного строения
Диазокомпоненты
Отдельные представители:
§ 137. Голубой вариаминовый
§ 138. Зеленый дуратоловый
Способы применения
§ 139. а) Крашение растительных волокон
§ 140. б) Крашение шерсти
§ 141. Рапиды
Металосодержащие азокрасители
§ 142—145. Комплексные соединения азокрасителей с Сr, Сu и пр.
§ 146. Неоланы
§ 147—148. О природе комплексных соединений металлов с красителями
Протравные красители
Новые типы азокрасителей
§ 152. Обзор
§ 153. о-Дисазокрасители
§ 154. Пери-дисазокрасители
§ 155. Производные от флуорена азокрасители
§ 156. Стильбен-азокрасители
§ 157. Азокрасители с гидрированными ароматическими ядрами
§ 158. Азокрасители с гетероциклами
§ 159. Азокрасители с циануровым кольцом
§ 160. Новые азо- и диазокомпоненты
§ 161. Азоиндигоидные красители
§ 162—163. Антрахинон-азокрасители
§ 164. Красители для натурального шелка и кожи
§ 165. Субстантивные красители
§ 166. Азокрасители для ацетатного шелка
§ 167. Азокрасители для лаков, каучука и пр.
Пиразолоны
§ 168. Патенты
Ксантоны, хромоны, флавоны
§ 169. Нафтофеноксантоны
§ 170. Тиоксантон и ксантон
§ 171—174. Хромоны и флавоны
§ 175. Цветность дифлавилен-оксида
Кетон-имины
§ 176—177. Синтезы аурамина
Оксихиноны
§ 178—179. Зависимость между строением и цветом дериватов антрахинона
§ 180—181. Борные эстеры оксиантрахинонов
§ 182. Применение борных эстеров для определения строения органических веществ
§ 183—184. Строение нафтазарина
§ 185. Строение хинизарина
§ 186. Комплексные соли оксихинонов
Методы введения заместителей в антрахиноновое ядро
§ 188. Введение галогенов
§ 189. » нитрогруппы
§ 190. » сульфогруппы
§ 191. » гидроксильных групп
§ 192. Окислительное сульфирование и нитрование
§ 193. Действие на оксиантрахиноны тионил-хлорида
Отдельные представители оксиантрахинонов
§ 194—196. Новые синтезы ализарина
§ 197. Синтез хинизарина
§ 198. » пурпурина
§ 199. » диокси-метил-антрахинонов
§ 200. » полиоксиантрахинонов
§ 201. » руфиопина
§ 202. Диокси-антра-пиридинхиноны
§ 203. Электрохимическое окисление антрахинона
§ 204—205. Окисление оксиантрахинонов
§ 206. Синтез родонина
§ 207. Введение аминогрупп
§ 208. Отдельные представители амино-антрахинонов
§ 209. Введение арил-аминогруппы
§ 210—211. Отдельные представители арил-амино-антрахинонов
§ 212. Антрахиноновые красители для искусственного шелка, нитроцеллюлозных лаков, пластических масс
§ 213—215. Солазолевые красители
§ 216. Синтез эмульсирующих н смачивающих веществ
§ 217. Амино-оксифенаитренхиноны
Кубовые антрахиноновые (антреновые) красители
§ 218—225. Общая характеристика достижений
§ 226. О строении желтого пиразол-антронового
§ 227. О линейных и ангулярных дифталоил-тиантренах
§ 228. Дериваты 1,1'-диантрахинонила
§ 229. Новые красители группы антримидов
§ 230. Содержащие серу хиноны как кубовые красители
§ 231. О тонкой структуре бензантрона
§ 232—233. Синтез изовиолантрона из перилена
§ 234. О механизме реакции образования дибензантрона и изодибензантрона
§ 235. Amphi-изопирантрон
§ 236. Индохинонантрен
Отдельные представители
§ 237. Ацил-амино-антрахиноны
§ 238. Исследование процесса индантренового плава
§ 239. Очистка индантрена и получение из него новых красителей
§ 240. Антрахинон-акридоны
§ 241. Антрахинон-ксантоны
§ 242. Красители группы флавантрона
§ 243. » » пирантрона
§ 244. Бензантрон и его производные
§ 245. Дибензантроны
§ 246. Периленовые кубовые красители
§ 247. Дибензпирен-хиноны
§ 248. Антантроны
§ 249. Иные антреновые красители
§ 250. Антрафлавон
Кубовые индигоидные красители
§ 251. Общая характеристика достижений
§ 252. О влиянии различных заместителей на цвет и спектр поглощения индигоидов
§ 253. Синтезы индиго синего
Строение и превращение индиго синего
§ 254. О действии на индиго окислов азота
§ 255. Конденсация индиго с малиновым эстером
§ 256. Дезоксииндиго
§ 257—258. О строении индиго синего
§ 259. Действие на индиго кислых восстановителей
§ 260—262. Алкильные и ацильные производные белого индиго
§ 263—264. Строение индиго желтого 3 G Ciba, соединения Dessoulavy, желтых R и U Hochst
§ 265. N, N'-дибензоил-индиго
§ 266. Комплексные соединения индиго с металлами
§ 267. Строение индиго зеленого
§ 268. Расщепление индигоидных красителей действием едких щелочей
§ 269—270. Окислительное расщепление их
§ 271. Диметил-индиго
Кубовые красители группы индиго синего
§ 272—274. Галогенодериваты
§ 275—276. N, N'-Дифенил-индиго
§ 277. Дибензоил-индиго
§ 278. Индигоидные красители из нафтсультама и alpha-тетралона
Кубовые красители группы тиоиндиго
§ 279. Тиоиндоксил
§ 280. Замыкание кольца при образовании тиоиндигоидов
§ 281. Синтез тиоиндиговых красителей по способу Herz'a.
§ 282. Действие на тиоиндиго окислов азота, окислителей и ацилируюших реагентов
§ 283—285. Тиоиндигоиды нафталинового ряда
§ 286. Тиоиндигоиды антраценового ряда
§ 287—288. Тиоиндигоиды фенантренового и инденового рядов
§ 289. Тиоиндигоиды иных типов: галогенодериваты и пр.
§ 290. Тиоиндигоиды антрахинонового ряда
§ 291. Конденсированные тиазин- и тиазол-тиоиндигоиды
§ 292. Тиоиндигоиды с пиразоловым кольцом
Прочие индигоиды
§ 293. Оксиндиго
§ 294—300. Индиго с пиридиновыми кольцами
§ 301. Голубой пирроловый
§ 302. Индигоидные соединения из галогенированных нафтолов
§ 303. Каталитическое восстановление кубовых красителей
§ 304—305. Препараты кубовых красителей
Индигозоли
§ 306. Общая характеристика
§ 307—309. Обзор патентов
§ 310. Исследование процесса приготовления индигозолей
§ 311. Применение индигозолей
Хинон-имины
§ 312. Общая характеристика успехов
§ 313. Новые синтезы хинон-иминовых красителей
§ 314. Синтезы индулинов
§ 315. О цвете простых хинон-иминов
Азины и азонин
§ 316. Азины с фенатреновым ядром
§ 317. Азины с аценафтеновым ядром
§ 318. Азины с флуореновым ядром
§ 319. Сафранины
§ 320. Азины с тиофурановым ядром
§ 321. Дибензофеназины
§ 322. Определение строения азинов
§ 323—324. Оксазины
§ 325—327. Тиазины
Метилен-хиноны
§ 328. Общая характеристика успехов
А. о-Метилен-хиноновые красители
§ 329. Производные флуорана
§ 330. Фенолфталеин, его производные и аналоги
§ 331. Синтезы фенолфталеина, соли фенолфталеина
§ 332. Дифенилфталеин
§ 333. Фталеины как индикаторы
§ 334. Сульфофталеины
Флуоресцеин и его производные
§ 335. Синтез флуоресцеина
§ 336. Галогено-флуоресцеины
§ 337. Алкил-, пиразин-, хиноксалин-флуоресцеины
§ 338. Родамины
Б. p- Метилен-хиноновые красители
§ 340—341. Исследование бензаурина
p-МЕТИЛЕН-ХИНОН-ИМИНЫ (Фуксон-иминовые красители)
§ 342. Общая характеристика достижения
§ 343. О карбинольных основаниях фуксон-иминовых красителей
§ 344. р-Диметиламино-трифенилметил-амин
§ 345. О влиянии концентрации водородных ионов на фуксон-иминовые красители
§ 346. Аналог метилен-хинон-иминовых красителей жирного ряда
§ 347. Фуксино-сернистая кислота
§ 348. Лейко-сульфиновые кислоты фуксон-иминовых красителей
§ 349. Механизм цветной реакции альдегидов с фуксино-сернистой кислотой
§ 350—351. Синтез р-метилен-хинон-иминовых красителей
§ 352. Закрепители для основных красителей
о-МЕТИЛЕН-ХИНОН-ИМИНЫ (хинолиновые и акридиновые красители)
§ 353. Классификация цианиновых красителей
§ 354—361. Исследование строения и синтезы цианинов
§ 362—364. Цианиновые красители-сенсибилизаторы
§ 365. Новый синтез соединений ряда хинолина
Индоленины
§ 366. Определение
§ 367. Изучение строения красного индоленинового
§ 368—369. Изучение строения желтого индоленинового
§ 370. Восстановление индолениновых красителей
§ 371. Отдельные представители индоленинов
Тиазолы
Синтезы тиазолов
§ 372. Получение тиазоловых соединений конденсацией амино-тиофенолов с бензоил-хлоридом
§ 373. Исследование реакции между о-толуидином и серой
§ 374. Синтез 2-мерканто-тиазола
§ 375—383. Синтез дериватов бензо- и нафтотиазолов
§ 384—386. Новый способ получения тиазолов Hunter'а
§ 387—388. Таутомерия бензотиазоловых производных
§ 389—392. Изучение бромирования тиазоловых соединений и влияние заместителей на направление циклизации
§ 393. Патенты
Строение тиазолов
§ 394. Зависимость между цветом и строением у тиофлавиновых красителей
§ 395. К вопросу о строении примулина
Новые виды использования тиазолов
§ 396—399. Получение из тиазолов цианиновых красителей
§ 400—401. Тиазоловые соединения — сенсибилизаторы
§ 402—403. Тиазоловые соединения — ускорители вулканизации каучука
Серные красители
§ 404. Общая характеристика успехов
§ 405—409. Строение серных красителей
§ 410. Получение серных красителей
Сокращенные обозначения журналов
Указатель авторов
Предметный указатель
ОГЛАВЛЕНИЕ